Ειδικότερα, ενώ επί της αρχής οι αστικές και εμπορικές γραπτές συμβάσεις υπόκεινται σε αναλογικό τέλος χαρτοσήμου 2,4%, είναι σημαντικό να αναφερθεί ότι, για λόγους αποφυγής της διπλής φορολόγησης, ο νομοθέτης όρισε ότι εάν μια κύρια σύμβαση, ήτοι συναλλαγή από την οποία προκύπτουν οι αρχικές απαιτήσεις ή υποχρεώσεις, υπαγόταν στο εκάστοτε τέλος χαρτοσήμου (αναλογικό ή σταθερό) ή άλλως σε ΦΠΑ, τότε η μεταγενέστερη σύμβαση ή πράξη απαλλάσσεται από το τέλος χαρτοσήμου ή το καθεστώς ΦΠΑ (βλ. άρθρο 19 παρ. 9 του Ν. 1882/1990 και τις επεξηγηματικές σημειώσεις της εγκυκλίου ΠΟΛ. 1063/1990).
Ενόψει των ανωτέρω, είναι σημαντικό να προσδιοριστεί εάν μια σύμβαση χαρακτηρίζεται ως κύρια ή μεταγενέστερη σύμβαση, ανάλογα με τη φύση της. Οι εμπορικές συμβάσεις όπως η σύμβαση συμψηφισμού, η αναγνώριση χρέους καθώς και οι συμβάσεις παραγραφής χρέους κ.λπ. χαρακτηρίζονται ως μεταγενέστερες συμβάσεις. Στην περίπτωση αυτή, σύμφωνα με τη νομοθεσία, εάν η προηγούμενη κύρια σύμβαση από την οποία εξαρτώνται οι μεταγενέστερες συμβάσεις έχει προηγουμένως υπαχθεί ή απαλλαγεί νομικά από το εκάστοτε τέλος χαρτοσήμου ή προκύπτει από συναλλαγές ότι έχει υπαχθεί σε καθεστώς ΦΠΑ (π.χ. εμπορικές συναλλαγές όπως η αγορά αγαθών ή υπηρεσιών), τότε οι μεταγενέστερες συμβάσεις δεν θα επιβαρύνονται με τέλος χαρτοσήμου.
Αντιθέτως, εάν μια σύμβαση οριστεί από τις αρμόδιες φορολογικές αρχές ως ανεξάρτητη, κύρια σύμβαση, θα υπόκειται σε τέλος χαρτοσήμου, ανεξάρτητα από το αν τα περιουσιακά στοιχεία και οι υποχρεώσεις που αφορά προέρχονται από συναλλαγές που έχουν προηγουμένως υποβληθεί σε τέλος χαρτοσήμου ή έχουν απαλλαγεί από το τέλος χαρτοσήμου ή έχουν υπαχθεί στο καθεστώς ΦΠΑ. Αυτό συμβαίνει στις συμβάσεις διακανονισμού.
Όσο σαφές και αν φαίνεται, στην πράξη τα παραπάνω νομικά συμπεράσματα είναι μάλλον δύσκολο να εφαρμοστούν, λόγω του γεγονότος ότι ο καθορισμός της φύσης μιας σύμβασης και, ως εκ τούτου, ο χαρακτηρισμός της ως κύριας ή μεταγενέστερης, δεν είναι πάντα οριστικός ή απόλυτος και μπορεί να αποτελέσει αντικείμενο προσφυγής από τις αρμόδιες φορολογικές αρχές.
Αυτό συνέβη πρόσφατα, με την από 12.01.2023 απόφαση της Διεύθυνσης επίλυσης διαφορών των Φορολογικών Αρχών της Ελλάδας, στην οποία αρχικά η Διεύθυνση κατέληξε στο συμπέρασμα ότι η σύμβαση συνιστούσε παραίτηση από το χρέος (μεταγενέστερη σύμβαση) και, ως εκ τούτου, απαλλάχθηκε από το τέλος χαρτοσήμου, δεδομένου ότι το κατάλληλο αναλογικό τέλος χαρτοσήμου καταβλήθηκε κατά τη σύσταση της οφειλής. Ωστόσο, η Διεύθυνση ακύρωσε την απόφασή της και τελικά κατέληξε στο συμπέρασμα ότι η σύμβαση ήταν πράγματι μια σύμβαση διακανονισμού (κύρια) και, ως εκ τούτου, έπρεπε να καταβληθεί τέλος χαρτοσήμου, με την επιβάρυνση των επιπρόσθετων προστίμων.
Συνοψίζοντας, η ασάφεια του νομοθετικού πλαισίου, καθώς και η ύπαρξη διαφόρων τύπων συμβάσεων, δημιουργεί αβεβαιότητα ως προς την εκτίμηση της υποχρέωσης καταβολής του τέλους χαρτοσήμου ή όχι. Η σωστή αξιολόγηση του είδους της σύμβασης από νομικούς εμπειρογνώμονες, καθώς και η συχνή επανεξέταση και ανασκόπηση των νομικών εξελίξεων και αποφάσεων που εκδίδονται από τις αρμόδιες φορολογικές αρχές, μπορούν να αποτελέσουν βασικό στοιχείο για κάθε εταιρεία ώστε να αποφύγει όσο το δυνατόν περισσότερο να επιβαρυνθεί τελικά με ατυχή και μη προϋπολογισμένη πληρωμή φόρων και τελών χαρτοσήμου.